Dane Cook trabalha num call center de qualidade de serviço, durante o dia. À noite, Dane é um filho-da-#$%& profissional. Idiotas contratam o cavalheiro para levar as ex-namoradas a sair e proporcionar-lhes o pior encontro da vida delas. A ideia é, depois de saírem com Dane, irão dar valor ao que tinham e voltam.
Pelo meio existe Jason Biggs, que é primo/melhor amigo de Dane e apaixonado de Kate Hudson. Não são namorados. Trabalham juntos e dão-se bem. Jason quer mais. Kate quer ir com calma. Jason, em desespero, «contrata» os serviços de Dane, tentando que seja esta a estratégia que finalmente levará Kate aos seus braços. A coisa não corre muito bem e, naturalmente, Dane apaixona-se pela viúva negra. [NOTA: Isto é uma referência a Kate na vida real, não à personagem do filme.]
A história é meio confusa, mas tem dois bons momentos: quando são enumeradas as dez coisas muito, mas muito erradas, que Dane faz durante os seus encontros.
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